1981年蔡国庆被谢铁骊选中，参加由谢铁骊亲自执导的影片《
包氏父子》，当时长着小胡子的蔡国庆在剧中扮演一个特会写情书的少爷。另外在《
青春万岁》电影中扮演了一个自作多情的中学生。
从中央戏剧学院毕业后，蔡国庆被分配到了中国儿童艺术剧院，每个月能拿到30几元的工资。在儿艺的工作中参加了很多话剧演出，如反映战争时期重庆卖报儿童生活的《喜歌》。而令蔡国庆记忆最深的是儿童剧《少先队之歌》，在这部儿童剧中由于形象所限，没能当上“大队长”，而饰演了一个“大抹布”的配角。1986年中国第一届莎士比亚戏剧节开幕，各大剧院纷纷上演莎翁名剧，中国儿童艺术剧院上演的是《
理查三世》，蔡国庆俊秀的外形被苏联留学回来的导演看中，分配了爱德华王子的角色。因为蔡国庆无论长相还是气质都与角色有些一定的相似性，演得也很到位，使得他凭着这个角色奠定了自己在儿艺的舞台基础。
1985年起蔡国庆以歌手的身份出现在舞台，并以翻唱一曲台湾校园题材的《菁菁校园》起步。因为变声期过后，蔡国庆的嗓子失去了童年时代的特色，彻底打消了唱美声念头。而当邓丽君等流行唱法传唱开来时，蔡国庆迷恋并开始研究这种唱法。
1986年出版第一张个人演唱专辑《爱的加法》。5月9日第一届全国百名歌星演唱会在北京举行，蔡国庆有幸被选中，作为北京的歌星参加这个演唱会，正式步入了歌坛。
《庆祝》宣传图
2001年11月15日随总政歌舞团赴澳大利亚访问演出。
2002年12月荣立中国人民解放军三等功。
2003年2月随广播艺术团走访欧洲五国。6月21日参加全国政协举办的慰问一线医务人员大型演唱会，演唱曲目《感谢》。6月22日参加中央电视台《同一首歌》抗非典大型露天演唱会“明天会更好”演唱主题歌《同一首歌》。6月28日参加由上海市政府主办，在上海万人体育中心举办的大型演唱会《祝福祖国》。6月30日参加广东省委主办的"七一"现场直播大型电视晚会，演唱《祖国不会忘记》。
2004年3月，在《老威的X计划》第三部中客串整容后的老威。5月与王姬共同主演由保利集团投资制作的首部话剧《生活秀》，在剧中扮演一名与自己形象反差极大的吸毒者。7月与王姬再次合作主演25集电视剧《
光辉岁月》，蔡国庆担任男主角。10月参加由上海文广集团投资制作的大型明星版经典话剧《
雷雨》，蔡国庆扮演周冲，该剧深受各方盛赞。
2006年参加拍摄央视为长征胜利70周年献礼的电视剧《那时花开》。担任央视全国青年歌手电视大奖赛组合唱法评委。
2007年8月1日参加建军80周年“八一军旗红”大型晚会，演唱维和部队主题歌《自豪吧，中国蓝盔》。
2008年2月2日到3日为抗击南方雪灾，和白雪共同演唱并拍摄了《大雪无情人有情》音乐作品。2月22日举行新专辑《庆祝》的新闻发布会。担任央视“青年歌手电视大奖赛”流行唱法决赛评委。多次参加奥运倒计时的演出活动。7月11日、12日参加“8・1庆81――庆祝中国人民解放军建军81周年大型演唱会”。
2009年蔡国庆担任北京电视台名人访谈节目《非常说名》主持人，该节目连创收视新高，并得到中央宣传部领导的表扬。5月8日在总政歌舞团大型音乐舞蹈《我为伟大祖国站岗》中与白雪共同演唱《我在电视上看见了你》。2009年10月1日出版《蔡国庆国庆――歌样年华三十年》艺术专辑，同天晚上与哈辉代表回族在首都各界庆祝新中国六十周年联欢晚会上演唱《花儿与少年》，并且从10月起在大型音乐舞蹈史诗《复兴之路》国庆献礼演出，担任剧中主要演员，演唱歌曲《打工谣》。
2010年继续担任北京电视台名人访谈节目《非常说名》主持人。5月17日在“两岸同歌――2010・中国・福州‘海交会’上，演唱海交会主题歌《五月阳光》。6月11日在北京工商大学加60年校庆演出，随后被聘请为北京工商大学艺术团指导教师。6月担任央视青年歌手电视大奖赛合唱组决赛评委。6月在顾长卫新片电影《
最爱》（原名：《魔术外传》）中饰演章子怡老公，与章子怡，郭富城，上演对手戏。7月17日蔡国庆专程从北京赶赴山东电视台《做客》现场，会见歌迷张玉华、宋庆唤夫妇，圆了他们多年的梦。12月23日，在“做文明有礼的北京人”主题晚会中与白雪、叶蓓、郝歌和台上1700名演员共同演唱了主题曲《可爱的北京》。
2011年5月总政歌舞团为庆祝建党90周年，以彭丽媛，阎维文，克里木，董文华，蔡国庆等强大阵容推出了大型音乐会《名家与经典》，蔡国庆演唱了经典曲目《北京的桥》和《同一首歌》。2011年蔡国庆担任湖南卫视《快乐女声》评委，凭借自己独特的点评掀起一阵网络热议，使湖南卫视这个名牌节目收视再创新高。
2012年蔡国庆携手影视明星王珞丹登上龙年春晚的舞台，演唱了30年春晚经典歌曲之一《常回家看看》。3月1日至成都军区红军师进行慰问演出。在7月13日首播的第一届《一声所爱・大地飞歌》中担任导师，其下学员张倩云获得亚军成绩。作客4月13日播出的《艺术人生》，讲述在艺术成长道路上不为人知的故事和对艺术和人生的全新感悟。
2013年3月16日录制由市委宣传部和北京电视台共同主办的“北京公园群众文化活动”的主题歌《美好幸福在唱响》。5月9日担任第15届青歌赛的金牌主考。6月28日担任“天籁和声”黑鸭子专场演唱会主持，并合唱《同一首歌》。担任6月29至7月6日播出的《2013快乐男生》长沙、西安、成都、北京赛区的海选评委。9月起担任广东卫视《技行天下》栏目主持人。演唱并命名了2013年国庆长假期间景德镇推出两首旅游歌之一《最美景德镇》。
