16岁进入无线电视艺员训练班，成为第12期学员，与曾华倩、刘嘉玲、
吴启华、刘青云同届，1983年毕业后在TVB担任一些闲角。后来主持长寿节目《欢乐今宵》。
1984年，在梁朝伟、刘德华主演的喜剧片《
鹿鼎记》中饰演个性婉约的曾柔。
1985年，在刘嘉玲、李司棋主演的时装爱情剧《错体姻缘》中饰演古瑞华。
1986年，参演林青霞、叶倩文、钟楚红主演，徐克执导的动作片《刀马旦》。
1988年，与周星驰合作拍摄TVB的幽默喜剧《斗气一族》。随后转往电影圈发展，出演王晶执导的电影《
霸王花》系列电影，并获得第8届香港电影金像奖最佳新演员提名，凭其爽朗幽默性格，走上喜剧电影之路。同年在刘德华、陈玉莲主演的喜剧动作片《最佳损友》中饰演专向上司打小报告的主任。
1990年，与周星驰合拍经典爱情电影《望夫成龙》，后开始确立早年憨厚爽朗的搞笑银幕形象，并以独特的喜剧风格为人们所记住。同年与陈百祥、叶子楣主演喜剧片《天师捉奸》饰演被未婚夫嫌弃其容貌丑陋的女人。
1993年，发表粤语专辑《我有我的温柔》，并获得1993年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼生力军女歌星
银奖和1993年十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎女新人入围奖。
1994年，与梁朝伟、吴倩莲主演恐怖片《
等着你回来》，提名第14届香港电影金像奖最佳女配角。同年与吴雪雯、毛舜筠主演喜剧片《傻大姐翻转疯人院》。
1996年，改变戏路，自资拍摄反应香港人性的电影《四面夏娃》，凭该片提名第16届香港电影金像奖最佳女主角。
1997年，在香港商业二台先后与李力持、吴镇宇、谭小环、林晓峰、邹凯光、杜汶泽、谷德昭、何国良主持晚间电台节目《哗哗哗打到！》，有极高收听率。同年在郑伊健、陈小春、李嘉欣主演的《97古惑仔之战无不胜》中饰演十三妹。
1998年，与杨恭如、吴孟达、舒淇等共同出演电影《
古惑仔情义篇之洪兴十三妹》，凭借在电影中的精彩表现，获得第18届香港电影金像奖最佳女主角奖。第5届中国香港电影评论学会奖最佳女主角，第4届中国香港电影金紫荆奖最佳女主角。
2001年，在刘伟强执导，刘德华、梅艳芳主演的励志爱情影片《
爱君如梦》中饰演Kam。同年与方中信、何超仪主演《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》的延续篇《
欲望之城》饰演十三妹。
2002年，与梁家辉、黄日华共同主演赵良骏导演的电影《金鸡》，在这部电影中演绎一个妓女由十五演到四十的历年辛酸史。由此获得第40届台湾电影金马奖最佳女主角奖。
2003年，与张学友主演喜剧片《金鸡2》。出版图书《吴
君如减肥血泪史》。
2004年，7月在有线电视娱乐新闻台与森美于该台主持《先睇星期四》、《再睇星期五》等节目。10月与林海峰、杜汶泽、卢觅雪主持晨早节目《在晴朗的一天出发》。参与陈可辛执导，金城武、周迅、张学友、池珍熙主演的爱情歌舞片《如果・爱》。
2005年，10月她再次回到夜间节目时段与邹凯光、田蕊妮、曾华倩主持《她他她打到！》至2006年年底。同年与刘德华分别获得“影梦魅20年－UA20年派对暨全港最高票房电影颁奖典礼1985-2005”的最高票房男女主角。
2006年，与父亲夏春秋在超级合家欢喜剧电影《
春田花花同学会》中合作演出。
2009年，1月与钱嘉乐主持TVB清谈节目《星星同学会》。2月2日于节目中为失言侮辱刘翔事件作出道歉，并言会改变节目风格。其后为了多陪伴陈可辛与女儿，从7月1日起她辞掉电视台与电台的工作。同年与古天乐、黄百鸣主演喜剧片《家有质2009》。在古天乐、徐熙媛主演的《
大内密探灵灵狗》中饰演西宫娘娘。为动画《
麦兜响当当》中的麦太配音。
2010年，再次与黄百鸣、古天乐、杨颖主演喜事系列贺岁喜剧《花田质2010》。凭借在电影《
岁月神偷》中饰演的罗太一角，获得第10届中国长春电影节最佳女配角，第14届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员。同年与蔡卓妍、陆毅主演喜剧片《
美丽密令》饰演铁美丽。
2011年，陪陈可辛赴意大利参加第九届亚洲影展，凭借许鞍华执导
的《
得闲炒饭》入围影后角逐，并获得亚洲影展影后。与梁家辉、李治廷主演喜剧片《
我爱HK开心万岁》饰演顺嫂。与古天乐、文章主演喜剧片《
神奇侠侣》饰演香香侠。
2012年，与甄子丹、古天乐、黄百鸣主演中国贺岁喜剧电影《
八星抱喜》饰演宋秋波。出演言承旭、郑元畅、陈意涵主演的爱情片《
花漾》饰演花月娘。
2013年，出演郭富城、徐静蕾、佟大为主演的喜剧片《越来越好之村晚》。与郑中基、毛舜筠主演喜剧片《百星酒店》饰演田蜜桃。
2014年，主演贺岁喜剧电影《六福喜事》饰演宫三。与张家辉、古天乐、陈奕迅主演喜剧片《金鸡SSS》。参拍白百何、柯震东主演的奇幻电影《
捉妖记》。同年吴君如获第十三届美国纽约亚洲电影节组委会和纽约林肯中心电影协会（NYAFF）颁发“StarAsiaAward”（亚洲之星奖），成首位获颁此奖项的亚洲女演员。
